Стивен Фрай родился в Лондоне 24 августа 1957 год. Когда Стивену было 8 лет, он вместе со своей семьёй переехал в Норфолк. В 18 лет он на три месяца попал в тюрьму из-за мошенничества с кредитной картой. После этого случая Стивен Фрай решил кардинально изменить свою жизнь - он поступил в Кембридж, в знаменитый «Queen`s College», где изучал английскую литературу. Помимо учёбы, Фрай участвовал в постановках студенческого театра «Footlights», в котором начинали карьеру многие актёры, ставшие впоследствии известными. Именно здесь Стивен познакомился со своим соратником и другом Хью Лори.
Впервые Стивен Фрай добился известности в 1984 году, написав адаптированную версию мюзикла «Я и моя девушка». Пьеса очень быстро завоевала успех, сделав Фрая весьма обеспеченным человеком. Дружба с Хью Лори дала плодотворное сотрудничество: вместе они снимались в телесериалах «Дживс и Вустер», «Молодые», «На открытом воздухе», выпускали юмористическую телепередачу «Шоу Фрая и Лори».
Помимо работы на телевидении, в 1980-е годы Фрай сыграл в нескольких фильмах, из которых наиболее известными стали «Горстка пыли», «Рыбка по имени Ванда». Необычайно продуктивными для актёра были 1990-е годы, тогда он выпустил несколько книг, ставших бестселлерами («Moab Is My Washpot», в том числе), принял участие в съёмках картин «Друзья Питера», «Ветер в ивах», «Гражданский иск», «Спайс Уорлд». Пожалуй, самая известная работа Фрая – это роль Оскара Уайльда в киноленте «Уайльд» режиссёра Брайана Гилберта.
Также актёр выпустил несколько аудиокниг (в том числе и «Гарри Поттера»), озвучил Чеширского кота в картине «Алиса в стране чудес».