Родился 22 ноября 1940 года в северо-американском городе Миннеаполис, штат Миннесота. Наиболее известными стали такие работы режиссера, как антиутопия «Бразилия», комедийный фильм «Приключения барона Мюнхгаузена», драма «Король-рыбак», фантастическая картина «12 обезьян», экранизация книги Хантера С.Томпсона «Страх и ненависть в Лас-Вегасе» и фэнтезийные приключения «Воображариум доктора Парнаса». Гиллиам родился в городе Медисин-Лейк, в семье Беатрис и Джеймса Холл Гиллиама. До рождения сына отец был коммивояжером американской кофейной компании «Фолджерс», но затем кардинально переквалифицировался в плотника. Когда мальчику исполнилось двенадцать лет, семья оставила Миннеаполис и переехала в Панорама-Сити, один из городов солнечной Калифорнии. Во время учебы в Бирмингемской школе мальчик был лучшим учеником, президентом класса, получил звание «Обладателя наибольших шансов на успех» и был избран королем выпускного бала. В это время он с упоением зачитывался юмористическим журналом Mad, а его редактор Харви Куртцман впоследствии оказал существенное влияние на личность и творчество Терри Гиллиама. Впервые желание покинуть соединенные Штаты возникло у Гиллиама после прецедента с участием полицейских. Когда представители органов правопорядка задержали молодого человека, управляющего автомобилем Hillman Minx, и учинили грубый допрос с пристрастием, построенный на допущениях и предположениях, что раз Терри носит длинные волосы, то он непременно является наркоманом, а так как слишком юн, то наверняка приобрел автомобиль за счет какой-нибудь богатенькой папиной дочки. Когда Гиллиам возразил, сказав, что работает в рекламном бизнесе и зарабатывает в два раза больше, чем полицейские, те только посмеялись в ответ. Этот неприятный случай заставил Терри в полной мере ощутить на себе негативное воздействие, оказываемое на низшие слои населения и на представителей других рас. Гиллиам начал свою профессиональную карьеру как художник-мультипликатор и карикатурист. Одним из его первых мест работы стал очередной проект Харви Куртцмана, сатирический журнал Help! В момент, когда Гиллиам готовился к переезду в Европу, он шутил, что целью поездки, на самом деле, было открытие зарубежного филиала печатного издания. Переселившись в Великобританию, Гиллиам вскоре стал одним из участников популярной британской комик-группы «Монти Пайтон». В ее состав помимо Терри входило еще пять участников. Все творчество группы было на сто процентов коллективным. Стилистика была своеобразной и наложила существенный отпечаток на все последующее творчество Гиллиама. В составе «Монти Пайтон» было создано множество разнообразных проектов, включая несколько полнометражных картин. Первой самостоятельной полнометражной кинематографической работой начинающего режиссера стала фэнтезийная комедия «Бармаглот», отсылающая зрителя к произведениям Льюиса Кэрролла. Большая часть съемочной группы, включая некоторых актеров, параллельно со съемками этой картины, участвовали в съемочном процессе фильма «Звездные войны». Работа была воспринята критиками довольно прохладно, и картина получила второе дыхание позднее, после выхода более удачных творений режиссера. Первый по-настоящему шумный успех пришел к режиссеру в 1985 году после создания антиутопии «Бразилия». Главные роли в картине сыграли Джонатан Прайс и Роберт Де Ниро. Несмотря на скандал с киностудией Universal, которая тщетно требовала от режиссера непременного хэппи-энда, работа была общепризнанна шедевром научной фантастики. Картина была удостоена нескольких престижных номинаций и премий, включая «Оскар», и возвела своего создателя в ранг кинозвезд мировой величины.
