Смехов родился 10 августа 1940 года в Москве. Матерью будущего актера была врач-терапевт Мария Львовна, а отцом – известный профессор и доктор экономических наук Борис Моисеевич Смехов. Ранние годы Вениамина пришлись на время Великой Отечественной войны. Его молодая мать к началу военных действий успела окончить только два курса в медицинском институте. Она была эвакуирована в Казань, где мгновенно приступила к настоящей медицинской практике: лечила раненых. Вместе с собой в эвакуацию Мария взяла годовалого Вениамина, пожилых бабушку и дедушку. Одновременно с этим глава семьи счел своим долгом, невзирая на имеющуюся бронь, оставить тыл и отправиться на фронт.
Вскоре Борис был приглашен к решению стратегических вопросов – изучению экономической ситуации и снабжением армии. В 1943 году вместе с мамой Вениамин вернулся в столицу. Мария продолжила обучение в медицинском институте, а мальчик пошел в детский сад. После окончания войны из Берлина вернулся отец, и счастливая семья воссоединилась. Борис вновь занялся работой в Доме правительства, где занял значимую должность в Госплане. Несмотря на этот статус главы семьи, семья Смеховых долгое время жила в коммунальной квартире, находившейся в бывших аудиториях здания Плановой академии. В детстве Вениамин проявлял интерес к актерской профессии. В период с 1947 по 1957 годы мальчик учился в средней школе в Пальчиковом переулке и одновременно посещал драматический кружок при Дворце пионеров, одним из руководителей которого был Ролан Быков. Сразу после окончания школы Смехов поступил в Театральное училище имени Бориса Щукина и стал студентом курса Владимира Этуша. Родители воспринимали стремление сына к актерской карьере с некоторым предубеждением. С их точки зрения, эта профессия была не достаточно надежна и зависела в большей степени от успеха, но это не остановило Вениамина.
Во время учебы на третьем курсе Смехов встретил свою первую жену. Его избранницей стала Алла, студентка пищевого института. Молодые люди поженились спустя два года после знакомства. Вскоре в семье родились две девочки – старшая Елена и младшая Алика, которая впоследствии пошла по стопам отца, выбрав актерскую профессию. Сразу после окончания института Вениамин решил оставить столицу и родной дом и начать карьеру в чужом городе. Его выбор пал на Куйбышев. Вопреки ожиданиям молодого человека, режиссер местного театра не стремился предлагать Смехову интересных ролей. Уже через год актер заскучал и вернулся в Москву. Разочарование следовало за Вениамином по пятам. Долгое время он не мог найти работу и в родной столице. Смехова начали посещать мысли о смене профессии и защите диссертации в Институте мировой литературы.
В качестве последней попытки Вениамин обратился в Театр драмы и комедии на Таганке. Кандидатуру Смехова одобрил тогдашний руководитель театра – Александр Плотников. Тогда никто не предполагал, что Таганка станет для актера его вторым домом на многие годы. Кинематографический дебют Смехова состоялся в 1968 году в военной драме Евгения Карелова «Служили два товарища», главные роли в которой исполнили Олег Янковский и Ролан Быков. На протяжении своей кинокарьеры Вениамин исполнил более тридцати ролей, самой яркой из которых стала роль королевского мушкетера Атоса в экранизации романа Александра Дюма-отца «Три мушкетера».
