Владимир родился 20 апреля 1944 года в Москве в интеллигентной семье. Его отец – польский еврей Абрам Долинский – был главным инженером Литфонда СССР. По воспоминаниям актера, родители растили его в любви, окружали заботой и не мешали ему заниматься любимым увлечением – театром. После окончания школы Владимир поступил в знаменитое Театральное училище имени Бориса Щукина (на курс Бориса Захавы).
Еще будучи студентом, начинающий актер с успехом дебютировал на подмостках столичного театра. «Мне безумно повезло. В 21 год моими партнёрами по сцене были – Георгий Менглет, Татьяна Пельтцер, Анатолий Папанов, Андрей Миронов, Спартак Мишулин, Шура Ширвиндт, Зяма Высоковский, Миша Державин, Ольга Аросева, – вспоминает Долинский. – Каждый партнёр, с которым я играл, был моим учителем. От каждого надо было что-то взять, как обезьяне. Я и есть обезьяна. Схватил – и в копилку».
В кино Владимир Долинский впервые появился спустя три года после выпуска из училища. В 1969-ом году он сыграл телеоператора в фильме «В тринадцатом часу ночи» (1969). Затем сыграл комедийную роль пана Пепичека в сериале «Кабачок «13 стульев» (1969 –1980).
Бурно развивающейся карьере помешал арест: в 1973-ем году 29-летний актер угодил в тюрьму. «Меня посадили за нарушение правил о валютных операциях, – рассказывает Долинский. – Близкие поддерживали. Мой старший брат Игорь, занимая серьёзную должность в Министерстве обороны, приходил на свидания в полковничьем мундире, надеясь, что это облегчит мою участь, за что сам и пострадал».
Сразу после освобождения Владимир Долинский вновь взялся за карьеру. «Буквально через три дня после освобождения я пришёл в театр «Ленком», и меня взял Марк Анатольевич Захаров. Сам пригласил: он меня знал и любил как актёра. Но ему надо было посмотреть, какой я – «фиксатый», весь в наколках, или остался нормальным человеком, – говорит Владимир. – Мы полночи просидели. Так получилось, что в то время в театре освободился ряд ролей, которые играл Арчил Гомиашвили... Так я вошёл в «Ленком» резко, дерзко, начал много и успешно играть».
Долинский стал часто мелькать в эпизодических ролях на экране. Одними из наиболее крупных работ актера стали палач из знаменитой картины «Обыкновенное чудо» (1978) и пастор из не менее успешной ленты «Тот самый Мюнхгаузен» (1979).
«Марк Захаров снимал меня в своих фильмах: «Обыкновенное чудо», «Тот самый Мюнхгаузен». Я должен был сниматься и в «Доме, который построил Свифт», но... драка. Пребывание в зоне сказалось на характере, я стал диковат, агрессивен. И вынужден был свалить из театра. Уйти в другой, менее престижный», – говорит Владимир.
После ухода из «Ленкома» Долинский скитался в поисках других театральных подмосток, но ни один крупный театр его не принимал. В итоге Владимир осел в Еврейском драмтеатре, где и заприметил 39-летнюю актрису Наталью. К этому времени 44-летний Долинский был трижды женат, однако все браки разваливались. Наталья была в 16 лет в браке. Однако ради Долинского женщина развелась. Она стала четвертой женой Владимира, у супругов родилась дочь Полина. После обретения семейного очага Долинский, по его признанию, стал менее импульсивен и взрывоопасен, а больше покладист и спокоен. Карьера в кино пошла в гору, он стал получать больше крупных ролей, а престижный театр «У Никитских ворот» принял его в ряды своих актеров.
