В конце 1970-х гг. семья Машковых перебралась в Новосибирск. Здесь Владимир один год проучился на биологическом факультете, но потом бросил его и поступил в Новосибирское театральное училище. На первом курсе он повстречал свою первую любовь – Елену Шевченко. Бурный роман закончился свадьбой. Но из-за буйного темперамента обоих супругов брак был обречён. В 1984 г. Машков отправляется в Москву. Здесь поступает в школу-студию МХАТ. Вскоре сюда переезжает и его жена с дочерью. Отношения опять накаляются и супруги разводятся. После окончания учёбы Владимир становится ведущим актёром МХАТа. Перед его талантом преклоняется даже Олег Табаков.
Признание в кино актёр получил в 1994 г. после съёмок в «Лимите» Евстигнеева и в «Подмосковных вечерах» Тодоровского. Слава только укрепляется после выхода на экраны картины «Американская дочь» Карена Шахназарова. Высоко оценена была игра Машкова в фильме «Вор» Павла Чухрая. С 1997 г. состоявшийся актёр начинает пробовать себя как кинорежиссёр. Дебютной его работой становится «Сирота Казанская». В качестве режиссёра ему удалось привлечь к участию в фильме таких метров, как Валентин Гафт, Олег Табаков и Лев Дуров.
Успел российский актёр зарекомендовать себя и за рубежом. На его счету «Американская рапсодия», «Танцы в голубой игуане», «В тылу врага». На съёмочной площадке его партнёрами были такие звёзды, как Настасья Кински, Дэрил Ханна, Оуэн Уилсон, Джин Хэкман.
Владимир Машков женат третий раз. От первого брака у него есть взрослая дочь Мария Машкова – актриса не менее известная, чем её отец и мать.