Владимир Александрович родился 6 июня 1959 года в Таллинне. Кроме него в семье росло еще двое детей. Родители Владимира не имели никакого отношения к творческой сфере, однако мальчик с раннего детства демонстрировал склонность к актерству. Он с удовольствием участвовал в массовых мероприятиях, пел и играл в любительских постановках. Школу Стержаков окончил почти безупречно: от золотой медали его отделила единственная четверка. После выпуска Владимир подал документы в училище при Русском драматическом театре в Эстонии. Он также попробовал поступить в московскую Школу-студию МХАТ и, успешно пройдя испытания, был зачислен на курс Василия Петровича Маркова. Стержаков учился в Школе-студии до 1981 года, а затем присоединился к труппе МХАТа, где в итоге проработал порядка двадцати лет. Он выступал на знаменитой сцене в таких спектаклях, как «Горе от ума», «Тартюф», «Утиная охота», «Маленькие трагедии», «Мишкин юбилей», «Похищение Сабинянинова».
Кинематографический дебют Стержакова состоялся в 1986 году в драме Вадима Абдрашитова «Плюмбум, или Опасная игра», снятой по сценарию Александра Миндадзе. Дебютант исполнил эпизодическую роль бармена. Фильм был показан в рамках Венецианского кинофестиваля, где удостоился золотой медали Президента итальянского Сената. В 1988 году «Плюмбум, или Опасная игра» претендовал на премию «Ника». В тот же период Стержаков появился в драме Павла Фаттахутдинова «Летное происшествие», а в 1990 году исполнил небольшую роль в политической драме Леонида Марягина «Враг народа – Бухарин», посвященную известному революционеру, трагической фигуре в истории Советского Союза. Главные роли в ленте исполнили Александр Романцев, Сергей Шакуров, Евгений Лазарев и Геннадий Сайфулин. Одновременно Стержаков снимался в драме Павла Лунгина «Такси-блюз», где главным героем предстал музыкант и фронт-мен группы «Звуки Му» Петр Мамонов. Фильм удостоился Приза Каннского фестиваля за лучшую режиссерскую работу, а также номинировался на «Золотой Глобус» и «Сезар».
В 1994 году Стержаков появился в приключенческом комедийном проекте Геннадия Полока «Возвращение "Броненосца"». Его партнерами на съемочной площадке выступили Иван Бортник, Татьяна Васильева и Елена Майорова. Лента получила Приз президента совета кинофестиваля «Кинотавр». Через год Владимир Александрович вместе с Олегом Янковским, Михаилом Казаковым, Ниной Усатовой и Гариком Сукачевым работал над фантастической комедией Сергея Ломкина «Роковые яйца», экранизацией одноименной повести М. А. Булгакова. В 2001 году Владимир снялся в боевике Тиграна Кеосаяна «Мужская работа» и в детективе Владимира Краснопольского «Сыщики». Через пару лет актер сыграл русского дворянина Жеребцова в исторической драме Ильи Хотиненко «Золотой век». Одну из главных ролей Стержаков исполнил в многосерийном детективе Дарьи Донцовой «Даша Васильева. Любительница частного сыска». В 2007-м на экраны вышла лирическая комедия Александра Замятина «Золушка.ru», где Владимир предстал в образе продюсера Зальцмана. Весьма заметной оказалась его работа в военной драме Игоря Зайцева «Диверсант. Конец войны» с Владиславом Галкиным в главной роли. Через год зрители могли увидеть актера в комедии Александра Рогожкина «Игра или особенности национального футбола». Одним из известнейших образов артиста стал генеральный директор журнала Борис Наумович в телесериале «Маргоша». В 2011 году Стержаков предстал Климентом Ворошиловым в многосерийном биографическом проекте «Товарищ Сталин». В 2012-м он сыграл начальника Московского метрополитена в нашумевшем фильме-катастрофе Антона Мегердичева «Метро».
