Владимир родился 25 июня 1943 года в Алма-Ате. Мальчика воспитывала мать. Своего отца Владимир никогда не знал. В тяжелые военные годы Казахстан был пристанищем для множества раненых солдат, воевавших на фронте, получивших повреждения и направленных в Алма-Ату для реабилитации. По принятой практике их селили в дома к одиноким женщинам, которые имели возможность ухаживать за больными, лечить и восстанавливать здоровье. Именно таким образом произошло знакомство родителей Толоконникова. Когда раненый отец Владимира достаточно окреп после ранения, он оставил приютившую его женщину и исчез навсегда. Мать-одиночка, по словам будущего актера, никогда не говорила об отце ничего плохого. Она воспитывала сына и зарабатывала на жизнь. Несмотря на стабильную работу на биокомбинате, пропитания в голодные послевоенные годы катастрофически не хватало. Маленький Володя помогал матери как мог. Несмотря на то, что Толоконников рос в неполной семье, многие его сверстники полагали, что у мальчика есть отец. Владимир, который так о нем мечтал, часто рассказывал друзьям выдуманные истории об отце.
С раннего детства Толоконников был одаренным ребенком. Изначально он даже планировал поступление в художественное училище. Помимо того, что он обладал талантом к рисованию, Володя всегда был самым активным участником любой школьной самодеятельности. Вскоре будущий актер стал завсегдатаем драматического кружка. Его руководителем являлся Михаил Азовский. Именно он первым разглядел скрытое актерское дарование Толоконникова. Азовский заложил стремление к дальнейшему развитию таланта. Затем Владимир стал работать в молодежной студии Юрия Померанцева. В это время начинающий актер получил возможность выйти на сцену Республиканского академического театра русской драмы имени Михаила Лермонтова.
После двухлетней армейской службы Толоконников пробовал поступить в один из столичных театральных ВУЗов, но так и не выдержал вступительных испытаний. Кинематографический дебют Владимира состоялся в 1981 году. Первой стала роль в боевике Амангельды Тажбаева «Последний переход». Спустя семь лет Толоконникова обнаружила ассистентка Владимира Бортко, Галина Гальцева. Актера, который сыграет роль Шарикова в экранизации повести Михаила Булгакова «Собачье сердце», искали по всей стране. Владимир получил приглашение на пробы. Как позднее в одном из интервью рассказывал сам актер, они проходили в три этапа. Заключительный отбор проходил уже с участием Евгения Евстигнеева, выбранного на роль Профессора Преображенского. Всего в прослушивании принимали участие восемь кандидатов. Так, Шарикова хотел сыграть Николай Караченцов. Но в итоге режиссер остановил свой выбор на неизвестном Толоконникове. По признанию Бортко, актер поразил его с первого дубля. Он разыгрывал сцену с водкой, и каждое движение было настолько ярким и убедительным, что сомнений больше не оставалось. Именно эта работа стала визитной карточкой Толоконникова и принесла актеру всероссийскую известность.
Впоследствии Владимир сыграл в кино более сорока ролей, среди которых были такие фильмы, как комедия «Мечты идиота», криминальная комедия «Небо в алмазах», телесериалы «Две судьбы» и «Убойная сила», фантастическая комедия «}{0ТТ@БЬ)Ч», драматический боевик «Паршивые овцы», но успех от съемок в картине Владимира Бортко превзойти пока не удалось.
