Вячеслав Германович Гришечкин родился 28 июня 1962 года в Сочи, а вырос в Москве. В детстве занимался боксом, фехтованием, самбо, ходил в кукольный театр. Он обожал выступать на капустниках, читать монологи Аркадия Райкина и смешить публику. В 13 лет во Дворце пионеров, куда Гришечкин отправился, чтобы записаться в очередной — на этот раз авиамодельный кружок, мальчик познакомился с Валерием Беляковичем, который позвал его заниматься в Театр юных москвичей. Именно с подмостков этого театра и началась актерская карьера Гришечкина.
После окончания школы Вячеслав поступил в ГИТИС. Одновременно с учебой он играл в Театре-студии на Юго-Западе. На третьем курсе его призвали в армию. Отслужив, Вячеслав восстановился в ГИТИСе.
В кино он дебютировал только в 27 лет. Поначалу ему доставались лишь редкие эпизодические роли в фильмах — так, он появился в картинах «Ночной поезд на Москву» (1989), «Биндюжник и Король» (1989), «Джой в Москве» (1992), «Благотворительный бал» (1993), «Русский регтайм» (1993). Наиболее заметными работами этого периода стали Николя Давид в сериале «Графиня де Монсоро» (1997) и Борис Александрович в детективном фильме «Директория смерти» (1999).
Известность пришла к актеру, благодрая юмористическому телешоу «Оба-на», очень популярному в 90-е. Гришечкин прославился как талантливый комик.
С 2000-х годов Вячеслав стал более востребован в кино. Зрителям запомнились его образы Павла Ягужинского в цикле исторических фильмов Светланы Дружининой «Тайны дворцовых переворотов», адвоката Лекарского в криминальном сериале «Марш Турецкого».
Массовая популярность пришла к нему в 43 года, когда в 2005-м году Вячеслав присоединился к актерскому составу телесериала «Солдаты». Гришечкин воплотил образ веселого бабника-замполита по фамилии Староконь. Впоследствии актер сыграл в многочисленных продолжениях телесериала, чем закрепил свою узнаваемость.
Также Гришечкин воплотил на экране гостя из будущего Кубатая в фэнтези «Азирис нуна» (2006), главврача в комедии «Ночные сестры» (2007), директора ледового дворца в сериале «Жаркий лед» (2008), директора издательства в рейтинговом комедийном проекте «Маргоша» (2009) и его сиквелах.
На упреки в том, что актер размениватся на многочисленные сериалы, Вячеслав Гришечкин отвечает так: «Я считаю, что не могу отказываться ни от одной работы. Пусть сценарий плохой, но ты роль свою сыграй так, чтобы запомнили не фильм, а тебя».
В 2008-м году исполнилась давняя творческая мечта актера — он сыграл роль советского диктатора, одного из главных организаторов сталинских репрессий Лаврентия Берии в фильме Алексея Пиманова «Охота на Берию». Образ трагического героя настолько удалась известному комику, что впоследствии Гришечкин несколько раз играл Берию в других исторических проектах — Вячеслав сыграл Берию в сериалах «Товарищ Сталин» (2011), «Фурцева. Легенда о Екатерине» (2011).
В 42 года Гришечкин присоединился к труппе Российского академического молодежного театра. Затем поставил собственный режиссерский проект под названием «Молодые люди».
В 2009 году 47-летний Вячеслав Гришечкин отправился в провинцию, где возглавил Волжский драматический театр.
Актер был дважды женат. От первого брака у Вячеслава Гришечкина есть дочь Ольга, которая родилась в 1990-м году. В 1993-м актер женился во второй раз — на помощнице режиссера Анне.