В школе Андрей Щипанов учился отлично, поэтому окончил обучение экстерном в возрасте четырнадцати лет. После школы парень решил поступать в театральное училище, но его мама была против. Однако настойчивость и упрямый характер Андрея взяли своё, и он уехал поступать в театральный колледж Нижнего Новгорода. После двух лет обучения Щипанов вместе с друзьями уехал покорять столицу.
Удача улыбнулась молодому человеку, и ему удалось поступить на режиссёрский факультет ГИТИСа на курс Валерия Гаркалина. Но Андрею удалось попасть только на платное отделение, а денег оплачивать обучение не было, поэтому ГИТИС пришлось оставить. Впоследствии он очень сожалел об этом.
Несмотря на такой неприятный поворот событий, парень не потерял хватки. Ему удалось стать студентом курса Ю. Нифонтова в Театральном институте им. Б. Щукина. По счастливой случайности, через месяц обучения Андрея Щипанова пригласили на главную роль в фильм «Скажи Лео». Грех было отказываться от такого заманчивого предложения, поэтому молодой актёр был вынужден совмещать обучение в «Щуке» со съёмками в кино.
В картине режиссёра Леонида Рыбакова «Скажи Лео» Андрей Щипанов сыграл хакера, который появлялся в сети под ником «Лео». Фильм вышел в 2008 году и не завоевал признание зрителей и критиков, да к тому же с треском провалился в прокате (при бюджете в $2 000 000 ему удалось собрать лишь $75 778).
В том же 2008 году вышла ещё одна картина с Щипановым в главной роли – драма «Заза» режиссёра Андрея Силкина. Артисту достался образ студента Никиты.
Затем фильмография Андрея пополнилась телесериальной работой. Он снялся в сериале «Рыжая». Бурная кинокарьера, постоянные съёмки и участие в пробах не позволили Андрею Щипанову продолжать обучение в Щукинском училище, поэтому он был вынужден оставить учёбу.
