В детстве любимыми диснеевскими анимационными фильмами Ховарда были «Робин Гуд», «Золушка» и «Спящая красавица». Его также вдохновляли такие художники, как Чак Джонс, Рональд Серл и Билл Уоттерсон, и он разрисовывал целые пачки бумаги персонажами собственного создания. Его любовь к искусству и анимации продолжилась в средней школе и колледже.
Ховард получил степень бакалавра искусств в Государственном колледже Эвергрин в Вашингтоне, где изучал кинематографию, искусство и литературу. К 1991 году он уже стал частью семьи Disney, устраивая анимационные туры по студии Disney-MGM в Орландо. В 1994 году Ховард официально присоединился к Walt Disney Animation Studios во Флориде в качестве помощника художника фильма «Покахонтас». Вскоре он стал аниматором фильма «Мулан» и руководящим аниматором «Лило и Стич» и «Братец медвежонок», а также занимался дизайном персонажей в обоих этих фильмах.
Позже Ховард переехал в Калифорнию, где продолжил заниматься кинематографом и рисунком в качестве сторибордиста и дизайнера персонажей в Walt Disney Animation Studios, а в 2006 году стал режиссером. Полнометражный фильм «Вольт», номинированный на премию «Оскар»®, ознаменовал дебют Ховарда в качестве режиссёра (вместе с Крисом Уильямсом). Ховард также создал некоторых персонажей этого фильма.
Ховард очень любит совместное творчество, без которого невозможна анимация, сочетающая в себе изобразительное искусство, кинематограф, литературу, дизайн, актёрское мастерство и музыку. Все в команде, которая состоит из талантливых художников, актеров, аниматоров и членов съёмочной группы, вдохновляют друг друга на достижение чего-то большего, чем они могли бы достичь в одиночку.
Помимо анимации, которой Ховард занимается уже больше 25 лет, он также живо интересуется искусством, музыкой, театром, путешествиями и трепетно любит животных.