Бенджамин Эдвард Стиллер (Benjamin Edward Stiller) родился 30 ноября 1965 года в Нью-Йорке в семье известных комиков Джерри Стиллера и Энн Миры. С детства родители поощряли увлечение сына кинематографом. Они подарили ему видеокамеру, на которую маленький Бен снимал свои первые детские работы. А когда ему исполнилось 10 лет, мальчик снялся в телесериале вместе с мамой, после чего решил, что станет актером. После школы Стиллер поступил в Калифорнийский университет на отделение кинематографа. Учеба не клеилась, и через 9 месяцев молодой человек вернулся в родной Нью-Йорк и записался на курсы актеров. После незначительного участия в нескольких сериалах, в 1987 году 22-летний Бен появился в комедии «Преследование по пятам», телефильме «Дом голубых листьев», драме Стивена Спилберга «Империя солнца».
В этом же году он снял свою первую короткометражку в качестве режиссера «Вор-карманник». Второй короткометражной работой Стиллера стала пародия на фильм Мартина Скорсезе «Цвет денег». Бен сам сыграл в ней, скопировав Тома Круза, чем насмешил продюсеров телеканала NBC. Они купили работу Бена для своего популярного телешоу. Бен продолжал сниматься у других режиссеров (в драме «Свежие лошади» (1988), в боевике «Ближайший родственник» (1989)) и снимал собственное кино («История Элвиса»).
В 27 лет Бен Стиллер стал вести юмористическую передачу на MTV “Шоу Бена Стиллера». Программа продлилась год и сделала Бена популярным комиком в Америке. Но Стиллера не заваливали приглашениями на главные роли в кино. В 29 лет Бен сам снял себя в собственной комедии «Реальность кусается» (1994), пригласив в качестве партнеров актеров Вайнону Райдер и Этана Хоука. Через два года он снял черную комедию «Кабельщик», в которой также снялся как актер вместе с другим комиком Джимом Керри. Ситуация изменилась после 1998 года. Изрядно покочевав по сериалам, 33-летний Бен Стиллер появился в комедии Боба и Питера Фаррелли «Все без ума от Мэри» (1998) вместе с Кэмерон Диаз. Фильм прошел с успехом - при бюджете в 23 миллиона долларов картина собрала в мировом прокате 370 миллионов. Триумф ленты сделал Бена Стиллера популярным далеко за пределами Америки. После этого Стиллера, наконец, стали снимать в высокобюджетных голливудских комедиях другие режиссеры. Среди наиболее известных работ комика — «Знакомство с родителями» (2000), «Дюплекс» (2003), «А вот и Полли» (2004), «Вышибалы» (2004), «Знакомство с Факерами» (2004), «Ночь в музее» (2006) и его сиквеле 2009 года «Ночь в музее 2», «Знакомство с Факерами 2» (2010), «Как украсть небоскреб» (2011).
В мае 2000 года 34-летний Стиллер женился на актрисе Кристин Тейлор. В 2002-ом у пары родилась дочь, а в 2005 году - сын. Бен Стиллер не забросил режиссерское поприще. В 2001-ом он поставил комедию «Образцовый самец», где сыграл одну из главных ролей наряду с супругой Тейлор и другом Оуэном Уилсоном. Фильм высмеивает мужчин, зацикленных на своей внешности. А в 2008 году вышла его комедия «Солдаты неудачи», где Бен сыграл вместе с Робертом Дауни-младшим и Томом Крузом. Лента пародирует голливудские картины о войне. На 2013 год Стиллер запланировал премьеру еще одной комедии с собой в главной роли - «Тайная жизнь Уолтера Митти», повествующей о скромном мужчине, мечтающем о фантастических подвигах. Также режиссер занят работой над комедией «Помоги мне распространять добро» и драмой «Чикаго Семь», рассказывающей о стычке между противниками Вьетнамской войны и полицейскими.