Джейкоб Бенджамин Джилленхол родился 19 декабря 1980 года в Лос-Анжелесе. Он на три года младше своей сестры – также известной актрисы Мэгги Джилленхол. Отец Джейка и Мэгги – известный режиссер Стивен Джилленхол, а мать — сценарист и продюсер Наоми Фонер. Джилленхолы жили в Лос-Анджелесе, и папа периодически снимал брата и сестру в эпизодах собственных фильмов. Как и Мэгги, Джейк ходил в элитную школу при Гарвардском университете. Меньше всего родители хотели, чтобы сын вырос слишком избалованным, поэтому, несмотря на финансовую обеспеченность семьи, Джейк подрабатывал спасателем на пляже и даже мойщиком посуды в ресторане. После школы Джейк поступил в Колумбийский университет в Нью-Йорке. Но через два года бросил учебу, так как хотел вплотную заняться актерской карьерой.
Джейк начал независимое от отца-режиссера продвижение в кино, и в 1999 году получил первую главную роль – в фильме «Октябрьское небо», где сыграл сына шахтера. Однако первым заметным фильмом Джейка стал «Донни Дарко» (2001), в котором он сыграл главную роль юноши со странными видениями, а его сестра Мэгги играла сестру его героя. Картина неожиданно стала хитом, а игру Джейка тепло встретили профессиональные критики. Талантливого и обаятельного Джилленхола заметили крупные продюсеры, и он начал активно сниматься в полнометражных фильмах. В 2001 году Джилленхол появился в романтической комедии «Парень из пузыря», «Обаятельная и привлекательная», а в 2002-ом году – в фильмах «Шоссе», «Хорошая девочка» вместе с Дженнифер Энистон, «Миля лунного света» вместе с Дастином Хоффманом и Сьюзан Сарандон. Джейк очень хотел сыграть супергероя и пробовался на роль Питера Паркера в фильме «Человек-Паук 2», а после на роль Брюса Уэйна в ленте «Бэтмен: Начало», однако оба раза безуспешно. Зато Джейк заполучил роль в постапокалиптическом блокбастере «Послезавтра» (2004), ставшем успешным кассовым хитом.
В 25 лет Джейка Джилленхола ждал настоящий триумф. Актер решился сыграть одну из главных ролей в драме Энга Ли «Горбатая гора» (2005). Многие актеры мечтали сняться у режиссера, но их отпугивало скандальное содержание ленты об однополой любви. Джилленхол блестяще воплотил этот образ вместе с Хитом Леджером. Актеры сдружились на съемочной площадки и Джейк впоследствии стал крестным отцом дочери Хита. «Горбатая гора» обрела невероятный успех. Она получила «Золотого льва», четыре премии BAFTA и три премии «Оскар», а 25-летний Джилленхол был впервые номинирован на «Оскар» и получил премию BAFTA. Актер получил серьезное профессиональное признание и любовь миллионов фанатов, которые окрестили его одним из самых сексуальных людей в мире. В том же триумфальном 2005-ом Джейк появился на экранах в драме «Морпехи» и ленте «Доказательство», что закрепило его известность. Вскоре режиссер Дэвид Финчер пригласил его в свой фильм «Зодиак» на главную роль карикатуриста газеты, который расследует дело серийного убийцы, а Гэвин Худ – в триллер о тайных американских тюрьмах «Версия» (2007) вместе с Мерил Стрип и Риз Уизерспун. В 2009-ом Джейк Джилленхол снялся в фильме «Братья» вместе с Натали Портман. В 2011 году Джейк снова оказался на волне профессионального успеха - за работу в картине «Любовь и другие лекарства» (2010) он вновь номинировался на «Золотой глобус».
Вскоре состоялось знакомство Джилленхола с перспективным канадским постановщиком Дени Вильнёвым. Джейк исполнил главные роли в двух картинах 2013 году «Пленницы» и «Враг», где блестяще вжился сначала в амплуа полицейского детектива, расследующего исчезновение двух девочек, а затем и учителя истории, сталкивающегося с необъяснимым явлением. Эти две работы подсказали Джилленхолу новое приоритетное направление, и он сосредоточился на ролях неоднозначных характерных персонажей. Дебютная картина Дэна Гилроя «Стрингер» (2014) обернулась настоящим триумфом Джейка. Актер настолько виртуозно вжился в шкуру амбициозного журналиста-одиночки, что вызвал целый спектр полярных эмоций, среди которых было и восхищение, и уважение, и отторжение, и неприятие. «Стрингер» удостоился огромного количества номинаций на различные почетными премии, в том числе и на «Оскар» за лучший оригинальный сценарий, а Джилленхол включился в погоню за золотой статуэткой.
В дальнейшем Джейк старался подбирать такие роли, чтобы по максимуму реализовать драматические таланты, которые могут быть отмечены киноакадемией. Кроме того, Джилленхол демонстрировал недюжинный творческий диапазон, одинаково гармонично перевоплощаясь сначала в чемпиона по боксу в фильме «Левша» (2015), затем успешного инвестиционного банкира в ленте «Разрушение» (2015), после чего сразу две роли в психологическом триллере «Под покровом ночи» (2016). За роль в последнем фильме Джилленхол удостоился очередной номинации на премию BAFTA. В 2017-м Джейк представил на суд общественности свой продюсерский проект – биографическую драму «Сильнее», посвященную трагедии участника Бостонского марафона, лишившегося обеих ног в результате теракта. Картина заслужила крайне лестные отклики критиков, премию Голливудского кинофестиваля и ряд других номинаций.
Не преуспев в завоевании «Оскара», Джилленхол спродюсировал еще одну очень успешную картину, в которой также исполнил главную роль – драму «Дикая жизнь» (2018). Годом позже Джейк присоединился к представительному актерскому ансамблю в серии фильмов студии Marvel о Человеке-пауке. Джилленхол реализовал давнее желание сняться в кинокомиксе, причем ему досталась роль злодея – мастера иллюзий Квентина Бека по прозвищу Мистерио в фильме «Человек-паук: Вдали от дома» (2019), и в этой роли оказался весьма органичен. В 2020-м на экраны вышел очередной продюсерский проект Джейка – «Дьявол всегда здесь», с Томом Холландом в главной роли.
На протяжении актерской карьеры Джейка Джилленхола связывали романтические отношения со многими известными деятельницами шоу-бизнеса: Кирстен Данст, Риз Уизерспун, Тейлор Свифт, Алиссой Миллер. Официально актер не женат, детей у него нет.
