Джейсон Флеминг родился 25 сентября 1966 года близ Лондона в семье шотландского режиссера Гордона Флеминга. В раннем возрасте узнав закулисье кинематографической жизни, маленький Джейсон загорелся мечтой стать актером. Он еще сильнее укрепился в своем намерении, когда впервые выступил в школьных постановках. Флеминг шутил впоследствии, что, как только он увидел девушку, игравшую Дороти в спектакле «Волшебник из страны Оз», то сразу же пошел на прослушивание на роль Страшилы. Любовь к прекрасному полу привела Флеминга в Национальный молодежный театр и в политическую организацию молодых социалистов. После выпуска из школы он поступил в престижную лондонскую академию музыкального и драматического искусства. По окончании академии профессиональный актер Джейсон устроился в театр Королевской Шекспировской компании.
Первую заметную кинороль Флеминг исполнил в американском сериале «Приключения молодого Индианы Джонса» (1992-1993). Его дебютным полнометражным проектом стала экранизация произведения Редьярда Киплинга «Книга джунглей» (1994). Постепенно Джейсон стал получать небольшие роли в успешных фильмах: например, в «Роб Рой» (1995), «Ускользающая красота» (1996) и др. Впервые главного персонажа он сыграл в 1996 году в британской ленте «Живой и умирающий», представ в образе танцовщика Антонио, который влюбляется в психолога, работающего с умирающими от СПИДа. За эту работу Джейсон удостоился награды в номинации «Лучший актер» на кинофестивале в Женеве. Спустя пару лет произошло его судьбоносное знакомство с режиссером Гаем Ричи. В 1998 году дебютант Ричи пригласил Флеминга в криминальную комедию «Карты, деньги, два ствола», доверив ему одну из главных ролей. Фильм достиг громкого мирового успеха и удостоился десятков международных наград. «Для всех тех, кто снимался в "Карты, деньги, два ствола", этот фильм оказался определяющим. Дальше – ты сам кузнец своей судьбы. Все ребята из "Карты, деньги..." добились огромных успехов. Для моих отношений с Голливудом этот фильм оказался определяющим. Не только для Голливуда, но и для Европы», – признавался позже Флеминг.
После первого триумфа Джейсон не упустил своего шанса. Находясь на волне популярности, он сыграл во множестве успешных фильмов, включая «Красную скрипку» (1998) и «Подъем с глубины» (1998). В 2000 году мировую славу ему принесла новая работа с Гаем Ричи – комедия «Большой куш», где также снимались Джейсон Стэтхэм и Брэд Питт. В том же году Джейсон появился в главной роли в триллере «Вышибала» (2000), представ человеком без лица. Закрепившись на голливудских высотах, Джейсон Флеминг появился в огромном количестве известных картин: так, он сыграл отца героя Бреда Питта в ленте «Загадочная история Бенджамина Баттона» (2008), снялся в фильмах «Перевозчик-2» (2005), «Портал юрского периода» (2007-2011), «Соломон Кейн» (2009), «Люди X: Первый класс» (2011), «Большие надежды» (2012). В 2013 году Джейсон получил главную роль картографа Джонатана Грина в приключенческой ленте Олега Степченко «Вий 3D».
Актер женат на актрисе Элли Фэйрмэн. В свободное время он любит бегать, преодолевая длинные дистанции.
