Джошуа родился 6 февраля 1977 года в городе Диана, штат Западная Виргиния. Родителями мальчика была Марджи и Чарльз Стюарт Ринал . Отец работал учителем по физкультуре, а некогда был пастором Первой Баптистской церкви в городке Вебстер-Спрингс, Баптистской церкви Холли Ривер, а также Баптистской церкви Рэдиминг Грейс, расположенной в Уэбстер Спрингс. Мать Джошуа работала школьным учителем шестых и седьмых классов в городе Уэстерн Спрингс. Сам Стюарт сперва также поступил на учебу в Уэст Виргиния Уэслеян колледж, но уже через год перевелся в Университет Западной Виргинии, который закончил со степенью в области бизнес-маркетинга. Джош начал строить свою карьеру как и многие начинающие актеры с поступления в небольшой местный театр Лэндмарк в городе Шаттон в Западной Виргинии. Через некоторое время и этих мер показалось недостаточно. Стюарт переехал в Нью-Йорк чтобы поступить на обучение в театральную студию Т.Шрайбера. Помимо этого он стал участником труппы «Репертуарного Театра на Тринадцатой улице».
Оставив Нью-Йорк ради Лос-Анджелеса, Джош играл в театральных постановках наряду с Робертом Форстером и Брук Шилдс. Первой работой перед камерой стала незначительная роль в подростковом автобиографичном сериале Кевина Уильямсона «Лето наших надежд», главные роли в котором исполнили Джеймс Ван Дер Бик, Кэти Холмс, Мишель Уильямс и Джошуа Уильямс. В 2003 году актер сыграл роль Билла Дженкинса в пилотной серии многосерийного вэстерна «Когда пришел Джонс», одним из продюсеров которого стал Джордж Лукас, а на главные роли были выбраны Шон Патрик Флэнери и Мелисса Гилберт. Затем Стюарт снялся в одной из серий четвертого сезона полицейского телесериала «C.S.I.: Место преступления» получившей название «Смерть из-за фишки». В то же время он принял участие в создании рекламного ролика для джинсов Levi's 501 Original. В 2005 году Джош появился в телесериале о сотрудниках ФБР «Мыслить как преступник». Своеобразный карьерный прорыв для актера произошел после участия в телесериале «Третья смена», где он сыграл роль Брендана Финни. Потом Джош получил работу в драме Джейсона Уайлза «1 миля до Ленекса», где его партнером по съемочной площадке стал Уильям Болдуин.
В 2007 году Стюарт был приглашен на роль Хольта МакЛарена в драматическом телесериале «Грязь». Сюжет фильма был построен вокруг редактора журналов «Грязь» и «Сейчас» Люси Спиллер, чью роль исполнила Кортни Кокс, известная по популярному телесериалу «Друзья». Закрытие проекта произошло летом следующего года. На этом работа в телесериалах для Стюарта не закончилась. В 2010 году стартовали съемки научно-фантастической комедийной драмы «Необыкновенная семейка». Параллельно с телевизионными проектами Джош принимал активное участие в полнометражных проектах. Его первой работой в полном кадре стал голливудский боевик Джона Херцфельда «Жизнь и смерть Бобби Зи», главные роли в котором сыграли Пол Уокер и Лоуренс Фишберн.
В 2008 году культовый режиссер Дэвид Финчер задействовал Стюарта в своей фантастической драме «Загадочная история Бенджамина Баттона», поставленной по одноименному рассказу Фрэнсиса Скотта Кей Фицджеральда. История картины рассказывала о персонаже, появившемся на свет стариком, и, вопреки всем законам природы, молодеющим год от года. Главные роли исполнили Бред Питт, Кейт Бланшетт, Джулия Ормонд и Джейсон Флеминг. После этой работы Джош начал получать приглашения в более существенные проекты. В последующие годы Стюарт исполнил роли в триллерах «Призраки Молли Хартли» и «Законопослушный гражданин», и даже в фантастическом триллере Кристофера Нолана «Темный рыцарь: Возрождение легенды». Но самой крупной стала главная роль в фильмах ужасов Маркуса Данстэна «Коллекционер» и его сиквеле.
