Джошуа Грэнвилль Леонард появился на свет 17 июня 1975 года в Хьюстоне, штат Техас, в семье писательницы Джоанн и профессора Роберта Леонард. В детстве Джошуа мечтал стать актером, но к подростковому возрасту он передумал, окончил школу экстерном, прошел школу выживания в молодежной организации и отправился в Мексику. После обучения бедных детей в Пуэбла, работы садовником, помощником садовника в мексиканском штате Чьяпас и походов по джунглям Центральной и Южной Америки Леонард вернулся в США, где поступил в Вечнозеленый государственный колледж в Олимпии, штат Вашингтон. Но проучившись год, он отправился в Нью-Йорк, чтобы попробовать себя в режиссуре и фотографии. Джошуа учился всему на практике, работал в фотолаборатории в Новой школе - университете в Гринвич-Виллидж, подрабатывал подсобным рабочим в Нью-йоркской академии кино и телевидения.
Позже Леонард сделал серию снимков портретов известных музыкантов и в конечном итоге получил работу штатного фотографа в журнале «BlackBook». Его карьера в кино началась вскоре после того, как он был принят на работу в студию экспериментальных и документальных фильмов «Mystic Fire Video». Там Джошуа был связан с множеством фильмов по различным темам, начиная от знаменитого поэта-битника Аллена Гинзберга, до Далай-ламы и исследователя мифологии Джозефа Кэмпбелла.
Дебют Леонарда на большом экране состоялся в фильме ужасов «Ведьма из Блэр: Курсовая с того света». За ним последовали работы в фильме ужасов «Жертвоприношение», биографической драме «Военный ныряльщик», фильме ужасов «Дом страха», музыкальной драме «По ту сторону Солнца», криминальной комедии «Хуже не бывает», криминальной драме «Дикая банда», мелодраме «Застрелить Ливиена», военной драме «Из Багдада в прямом эфире», семейной комедии «Лохматый папа», драме «Год и день», фильме ужасов «Топор», боевике «Подстава», триллере «Услуга за услугу», мелодраме «В ожидании любви», фантастике «Хроники Апокалипсиса: Перерождение человечества», фильме ужасов «Выпускной», комедии «Бесплатный билет», драме «Небо и земля», комедии «И смех, и грех», фильме ужасов «Горький пир», драме «Ложь», фильме ужасов «Челюсти 3D», драме «Среди воронов», триллере «Жизнь в мотеле», спортивной драме «Змея и Мангуст», драме «Если я останусь».
Кроме того, актер принимал участие в съемках таких многосерийных картин, как «Полиция Нью-Йорка», «За гранью возможного», «C.S.I.: Майами», «C.S.I.: Место преступления Нью-Йорк», «Кости», «Мыслить как преступник», «Соединенные штаты Тары», «Жеребец», «Искатель», «Связь», «Доктор мафии», «Настоящий детектив».
Также Леонард попробовал себя в качестве режиссера, он поработал над документальной музыкальной лентой «Прекрасные неудачники» и драмой «Ложь».
