Родился 23 июня 1964 года в Нью-Йорке. Его отец писал сценарии для телевидения, мать была учительницей в школе и писала романы. Детство будущего режиссера прошло в Нью-Йорке, он учился в той же школе, где преподавала его мать. Родители развелись, когда ему было девять лет, и Джосс остался с матерью, которая повторно вышла замуж. В 1980-м они переехали в Англию, там Уидон обучался в элитном колледже в Хэмпшире. В США он вернулся в 1982 году и поступил в Уэслианский университет в штате Коннектикут, окончив который, перебрался в Лос-Анджелес с целью заняться кинокарьерой. Но первое время ему не выпадало никакой работы в этой сфере, и в связи с финансовыми потребностями Джосс просто работал в видеомагазине. Вскоре Уидону подвернулась работа одного из сценаристов комедийного сериала «Розанна» канала ABC, после чего он вошел в команду создателей сериала «Родители» на NBC, но это шоу было закрыто.
В первый период жизнь в Лос-Анджелесе Джосс уже работал над концепцией картины об истребительнице вампиров, но киностудии не принимали эту идею, и лишь в 1988 году сценарий был куплен студией Sandollar Productions. Какое-то время ушло на поиск режиссеров и производственной студии, а также подбор актеров, так что лишь в 1992 году фильм «Баффи — истребительница вампиров» появился на экранах, но был прохладно встречен зрителями. В результате чего Уидон был вынужден вернуться к работе по доработке чужих сценариев. Он принял участие в создании таких фильмов, как «Скорость», «Побег», «Быстрый и мертвый», «Водный мир», «Смерч» и «Люди Икс». Но порой ему выпадало участвовать в соавторстве и в создании сценариев. Так, в 1995 году вышел анимационный фильм от Дисней «История игрушек», который номинировался на премию «Оскар» за лучший сценарий, а в 1997-м при его участии свет увидел фильм ужасов «Чужой 4: Воскрешение».
После того, как фильм «Баффи — истребительница вампиров» оказался более успешным на рынке домашнего видео, было принято решение о создании одноименного сериала, который увидел свет в 1997 году и было хорошо принят как зрителями, так и критиками. Несколько эпизодов сериала номинировались на престижные премии. В связи с таким успехом появилось и ответвление в виде нового сериала «Ангел», стартовавшего в 1999 году. После нескольких лет эфира оба сериала были закрыты по решению телеканалов. Но уже в 2002-м на телеканале Fox был запущен новый фантастический сериал Джосса Уидона, названный «Светлячок», который хоть и пользовался успехом у зрителей, тоже недолго продержался в эфире в связи с политикой канала. На основе сценариев для серила Джосс создал полнометражный фильм «Миссия «Серенити», который благополучно вышел в 2005 году. В 2008 году Уидон вместе с братьями выпустили фильм-мюзикл «Музыкальный блог Доктора Ужасного», к которому Джосс самостоятельно написал тексты и музыку, причем эта работа было бесплатно доступна в интернете. Следующий 2009 год в карьере Уидона ознаменовался выходом нового сериала «Кукольный дом». Среди последних его работ можно отметить фильм ужасов «Хижина в лесу» и блокбастер «Мстители».