Каммингс давно работает со Стивеном Содербергом, их сотрудничество началось с фильма «Там внутри». С тех пор они вместе выпустили в прокат «Нокаут», «Супер Майк», «Побочный эффект», «Мозаика» и «Удача Логана».
Каммингс также сотрудничал со многими известными режиссерами из справочника «Who’s Who» и принимал участие в трех десятках проектов. Среди его коллег такие режиссеры, как Фрэнсис Форд Коппола («Благодетель»), Брайан Сингер («Подозрительные лица»), Дэнни ДеВито («Убить Смучи»), Терри Цвигофф («Реклама для гения»), Джон Шлезингер («Лучший друг»), Брюс Бересфорд («Двойной просчет»), Ренни Харлин («Долгий поцелуй на ночь») и Алан Рудольф («Смертельные мысли»). В его послужном списке отмеченный наградами «Гриль-бар «Порох», триллер «Удар по системе» и драма «Знаки жизни».
Его фильмография включает также и другие работы, например, фильм «Перси Джексон» режиссера Криса Колумбуса, «Ночь с Бет Купер» и мюзикл «Богема».
С Каммингсом также любит работать режиссер Дэвид Кепп, создавший «Эффект спускового курка», «Город призраков» и «Тайное окно».
Совсем недавно Каммингс завершил работу над пилотной серией для телевизионного сериала HBO «Страна Лавкрафта» режиссера Яна Деманжа. Каммингс также был художником-постановщиком второго и третьего сезонов сериала «Мир Дикого Запада». Обе работы принесли ему номинации на премию «Эмми» и премию Гильдии художников-постановщиков США. Именно во время работы над фильмом «Мир Дикого Запада» Ховарду посчастливилось познакомиться с Лизой Джой, которая была не только соавтором сериала, но и режиссером. Свое сотрудничество они продолжили в «Воспоминаниях».
Каммингс получил степень магистра искусств в области сценического дизайна Нью-Йоркского университета.
