Родился в Нигерии 4 апреля 1960 года. Вместе с братом и сестрой он все детство провел в Южной Африке: их туда занесла работа отца, сотрудника компьютерной компании. Когда Хьюго был подростком, семья переехала в Англию, а затем окончательно осела в Австралии. Со школьной скамьи мальчик хотел стать актером, поэтому сразу после выпускного отправился в известный австралийский Национальный институт драматического искусства. Он пытался работать и в театре, и в кино, однако удача повернулась к нему лицом не сразу. Студентом он подрабатывал в порту, перетаскивая мешки с кофе.
«Я начал работать сразу после актерской школы и пережил столько периодов, когда работы для меня не было ни в театре, ни в кино, что в какой-то момент перестал об этом беспокоиться. Я просто знал, что пройдет пара месяцев, и на горизонте обязательно что-нибудь появится», – вспоминал Хьюго. «Бывали моменты, когда мы не могли купить себе овощи к обеду, но я никогда не впадал в депрессию и не мучил себя мыслями: «Я неудачник, у меня нет перспектив, я конченый человек». Я не планирую свою карьеру, не люблю загадывать наперед».
На последнем курсе начинающий актер получил свою первую заметную роль в кино – в австралийской драме «…Может быть сейчас» (1981). Затем Хьюго исполнил роль английского капитана в мини-сериале «Бодилайн» (1984). Востребованность Уивинга постепенно росла, он и года не сидел без работы. В 1989 году 29-летний актер сыграл в дуэте с Николь Кидман в австралийской мелодраме «Бангкок Хилтон». Удачным стал для него 1991 год, когда на экраны вышла драма «Доказательство», где его партнерами по съемочной площадке выступили Рассел Кроу и Женевьев Пико. Картина имела успех и победила на престижном Каннском кинофестивале в одной из категорий. В том же году Хьюго удостоился награды от Австралийского института кино как лучший актер года. Стать популярным за пределами Австралии ему помогла комедия «Приключения Присциллы, королевы пустыни» (1994), где он, Гай Пирс и Теренс Стэмп исполнили роли трех незадачливых трансвеститов. «Режиссер этого фильма, Стивен Эллиотт – мой хороший приятель. Мы с ним были знакомы и до того: он работал ассистентом режиссера в одном из проектов, где я снимался, и мы каждое утро ездили на съемочную площадку вместе. Когда к нему пришла эта идея, он обсуждал ее со всеми друзьями. Сценарий появлялся у нас на глазах. Я тоже стал фанатиком проекта и просил его дать мне хоть второстепенную роль. Сначала он хотел пригласить настоящих трансвеститов, а потом вдруг предложил одну из главных ролей мне… Я тут же согласился», – вспоминает актер. Картина отправилась на премию «Оскар», где Хьюго привлек внимание американских режиссеров. Однако лишь через несколько лет работы в Австралии Уивинг получил предложение из Голливуда, которое сделало его кинозвездой. Роль загадочного агента Смита в блокбастере «Матрица» (1999) не только принесла ему всемирную известность, но и решила финансовые проблемы. Актер закрепил успех, снявшись в роли эльфа Элронда в киноадаптации трилогии Джона Толкиена «Властелин Колец: Братство кольца» (2001) и ее продолжениях. Хьюго вошел в суперлигу актеров и часто снимается в Голливуде, хотя жить предпочитает в Австралии. Один из самых популярных блокбастеров с Уивингом – «V – значит вендетта» (2005), где он выступил дуэтом с Натали Портман.
