Со школьной скамьи Илья увлекался театром и посещал студию актёра Игоря Горбачёва. Однако после школы поступил в медицинский институт. Через некоторое время перевёлся на факультет автоматики и вычислительной техники ЛЭТИ. Так и не доучившись, Илья Шакунов поступил в ЛГИТМиК на курс Вениамина Фильштинского. Будучи ещё студентом, исполнил роль Чацкого в постановке «Горе от ума» петербургского ТЮЗа.
Окончив ЛГИТМиК в 1996 году, Илья Шакунов стал актёром труппы ТЮЗа. Туда он попал по приглашению художественного руководителя театра Андрея Андреева. На сцене ТЮЗа молодой артист сыграл в таких спектаклях, как «Русалка», «Учитель ритмики» и «Дракон».
Также Илья принял участие в таких постановках, как «Путаны», «Бабочка, бабочка...» и «Осенние скрипки». Через некоторое время актёра пригласили в театр имени Товстоногова, однако через два месяца он вернулся в ТЮЗ.
Илья Шакунов начал сниматься в кино в 1994 году. Первой его работой стала эпизодическая роль в картине Юрия Павлова «Сотворение Адама». Затем актёр появился в комедии Ильи Макарова «Тело будет предано земле, а старший мичман будет петь» и драме Алексея Балабанова «Про уродов и людей».
В 1998 году Илья снялся в комедии «Горько!», а через год принял участие в одном из эпизодов сериала «Агент национальной безопасности».
В 1999 году актёр сыграл сразу в двух картинах: драме Александра Сокурова «Молох» и мелодраме Дмитрия Месхиева «Женская собственность».
В 2001 году в карьере Ильи Шакунова произошёл перелом. Он сыграл главную роль в военной драме Олега Ковалова «Тёмная ночь». Несмотря на позитивные отзывы кинокритиков и тёплый приём на различных фестивалях, фильм так и не вышел в прокат. Однако артиста заметили, и стали всё чаще приглашать в большое кино.
В 2002 году он принял участие в сериалах «По имени Барон», «Подружка Осень», «Каменская», картинах «Русский ковчег», «Гололёд», «Письма к Эльзе» и «Киднеппинг».
Затем фильмография актёра пополнилась такими картинами, как «Чёрный принц», «Флэш.ка», «Я и ты» и «Судьба государя».
