Работы, в которых Гиллеспи балансирует между комедией и обыденностью, отличаются особой тональностью. Общие кассовые сборы его картин превысили 240 миллионов долларов. В его фильмах была задействована целая плеяда талантливых актёров: Райан Гослинг, Колин Фарелл, Крис Пайн, Кейси Аффлек, Джон Хэмм, Тони Коллетт, Марго Робби, Эмма Томпсон и Эмма Стоун.
«Тоня против всех», одна из последних работ Гиллеспи, была показана на кинофестивале в Торонто и принесла режиссеру три номинации на премию «Оскар»® и столько же на премию «Золотой Глобус»®. Актриса Эллисон Дженни получила премию Американской Кино Академии и «Золотой Глобус»® как лучшая актриса второго плана. Фильма рассказывает о скандально известной американской фигуристке Тони Хардинг, которая из национальной гордости превращается в изгоя после того, как её публично обвинили в сговоре по устранению своей основной соперницы накануне Олимпиады 1994 года.
В 2016 Крэйг Гиллеспи снял фильм «И грянул шторм» с участием Криса Пайна, Кейси Аффлека, Бена Фостера, Холлидей Грейнджер, Джона Ортиса и Эрика Баны.
В 2014 году Гиллеспи руководит съемками фильма для студии Disney под названием «Рука на миллион» с участием Джона Хэмма. Лента рассказывает историю появления первых индийцев в американском профессиональном бейсболе. В 2011 году Крэйг снимает ремейк «Ночи страха» с участием Антона Ельчина и Колина Фаррела.
Картиной, на которой Крэйг Гиллеспи впервые выступил в качестве режиссера, стала созданная в 2007 комедия «Мистер Простофиля» с участием Билли Боба Торнтона, Шона Уильяма Скотта и Сьюзен Сарандон. В том же году он заставил о себе говорить после выхода фильма «Ларс и настоящая девушка» с участием Райана Гослинга. Газета Los Angeles Times назвала его работу «невероятным праздником неиссякаемого воображения». Нэнси Оливер была номинирована на премию «Оскар»® за лучший сценарий.
Гиллеспи выступил режиссером и продюсером сериала «Такая разная Тара». Тони Коллетт, актриса, сыгравшая главную роль, была удостоена премий «Эми» и «Золотого Глобус».
Также на счету Крэйга Гиллеспи многочисленные награды за съёмку рекламные ролики, включая «каннских львов» и «Эми».
