Девочке было 14 лет, когда в класс пришла ассистент режиссёра по актёрам, подбиравшая ребят для съёмок картины «Посредник». На пробах Олеся Судзиловская отлично показала себя, и роль в этом фильме стала её кинодебютом. По окончании школы Олеся уже не сомневается в выборе будущей профессии. Она поступает в школу-студию МХАТ, учится в мастерской Авангарда Леонтьева.
В 1997 году, по окончании учёбы, Олеся Судзиловская получает предложения сразу от восьми театров, но выбирает театр Маяковского. Её первая роль в этом театре – образ Салии в спектакле «Как вам это полюбится». Далее последовали и другие постановки: «Любовь студента», «Входит свободный человек».
Регулярно сниматься в кино актриса начинает с 1998 года. Уже с самых первых фильмов ей выпадает удача работать с замечательными артистами. Она снимается вместе с Ниной Руслановой, Евгением Сидихиным и др. в комедии «Мама, не горюй!», а мини-сериал «Чехов и компания» предоставил ей возможность познакомиться с Олегом Ефремовым, Сергеем Юрским, Вячеславом Невинным, Еленой Майоровой и т.д.
Настоящая популярность пришла к Олесе Судзиловской после участия её в сериале «Остановка по требованию», который завоевал сердца миллионов зрителей. После этой картины актриса принимает предложение сниматься в мелодраме «Подари мне лунный свет», где её партнёром стал Николай Ерёменко-младший, далее следует криминальная драма «Мусорщик» Георгия Шенгелия.
После этого были роли в сериалах «Светские хроники», «Сыщики», «Дронго», «Бандитский Петербург». С особой теплотой Олеся Судзиловская вспоминает о съёмках многосерийного фильма «Дороги любви», который был снят по произведениям Чехова, Набокова и Замятина. Довольно активно актриса снимается и в рекламе, не считая это чем-то зазорным.
