Свою карьеру в кино Оливия Уайлд начала в качестве помощника режиссера по подбору актеров. В 2000 году актрису пригласили сыграть в фильмах «Альфа Дог», «Соседка» и «Туристас». Однако первую известность Оливия получила благодаря роли Алекс Келли, которую сыграла в сериале «Одинокие сердца». В 2007 году уже достаточно популярная актриса была приглашена на главную роль в сериале «Братья Донелли» канала NBC. Затем Оливия Уайлд была выбрана для одной из главных ролей телевизионного сериала «Доктор Хаус», который и принес актрисе мировую славу. Здесь ее персонажем был молодой врач-диагност, который работает в одной команде с доктором Хаусом.
В том же 2007 году актриса сыграла трех разных персонажей в известной постановке «Beauty on the Vine». В 2009 году Оливия получила звание самой сексуальной женщиной планеты от мужского журнала «Maxim». В 2010 году она приняла участие в съемках фантастической саги «Трон: Наследие». Картина является продолжением знаменитой научно-фантастической киноленты 1982 года. Здесь актриса сыграла роль бесстрашной воительницы Куорру, которая была помощником главного героя.
Помимо этого, Оливию Уайлд можно увидеть в картинах «Гениальные идеи», «Начало времен», «Фикс», «Подстава», «Баллада о Джо-солдате», «Как по маслу», «Три дня на побег», «Ковбои против пришельцев», «Бессмертный», «Перемена» и многих других.