Занимаясь разговорным жанром, Фейг стал успешным характерным актером и постоянным участником телесериалов «Грязные танцы», «Good Sports», «The Jackie Thomas Show», «The Louie Show» и «Сабрина — маленькая ведьма». Он также снялся в фильмах: «Лыжный патруль» Пола Маслански, «Толстопузы» Disney и «То, что ты делаешь» Тома Хэнкса.
После того, как его неожиданно убрали из сериала «Сабрина — маленькая ведьма», Фейг разочаровался в актерской карьере. Это побудило его стать автором сценария, продюсером и режиссером своего первого независимого фильма «Life Sold Separately». Фильм демонстрировался на фестивалях, а журнал Movieline выбрал его для показа во время турне по колледжам Соединенных Штатов.
Во время этой поездки Фейг написал сценарий пилота для телесериала о жизни подростков 80-х и назвал его «Чудики и чокнутые», который впоследствии продал компании DreamWorks Television с помощью своего давнего друга, продюсера Джада Апатоу. Канал NBC снял 18 серий, а Фейг выступил сценаристом и исполнительным продюсером. Фейг был номинирован на две награды «Эмми» за лучший комедийный сценарий к пилотной и заключительной сериям. Сериал продолжает хорошо расходиться на DVD. Недавно канал IFC снова начал его трансляцию.
После закрытия «Чудиков и чокнутых» Фейг поставил фильм «Меня зовут Дэвид» по собственному сценарию на основе датской книги Энн Холм под тем же названием. Управление Верховного комиссара ООН по делам беженцев спонсировало ленту. Организация отметила образ Дэвида как одно из самых точных изображений в кино ребенка-беженца. В фильме снимались Джеймс Кэвизел и Джоан Плаурайт. Это жизнеутверждающая история об одиннадцатилетнем мальчике, который сбежал из трудового лагеря в Болгарии и отправился через всю Европу на поиски своей семьи. Картина завоевала приз зрительских симпатий на кинофестивале в Остине, награду Crystal Heart Award на фестивале в Хартленде и премии за лучший фильм на кинофестивалях в Сан-Диего и Канзас-Сити.
Третьей режиссерской работой Фейга стала семейная комедия Warner Bros. «Дети без присмотра» по мотивам истории, рассказанной в радиопрограмме This American Life. В фильме снимались Уилмер Вальдеррама, Льюис Блэк и Тайлер Джеймс Уильямс. Лента была номинирована на премию Taurus World Stunt Award и получила награду 2006 Parents Television Council Seal of Approval.
Фейг стал режиссером многих серий в телесериалах «Замедленное развитие», «Офис», «Сестра Джеки», «Смертельно скучающий», «Косяки», а также серий для сериалов «Студия 30» и «Безумцы». Он также являлся одним из исполнительных продюсеров сериалов «Офис» и «Сестра Джеки». В 2008 г. его постановка часовой серии под названием «Goodbye, Toby» из сериала «Офис» принесла ему номинацию на «Эмми» за выдающуюся режиссуру в комедийном сериале. В январе 2009 г. Фейг завоевал награду DGA Award в категории «выдающееся режиссерское достижение в комедийном сериале» за постановку эпизода «Dinner Party».
Не переставая работать в кино и на телевидении, Фейг стал автором двух книг комедийных мемуаров, выпущенных издательством Random House: «Kick Me: Adventures in Adolescence» и «Superstud, Or How I Became a 24-Year-Old Virgin». Последняя книга вошла в список бестселлеров New York Times и Los Angeles Times. Фейг также написал два научно-фантастических романа для подростков: «Ignatius MacFarland: Frequenaut!» и «Ignatius MacFarland 2: Frequency Freak-out!», которые были опубликованы в издательстве Little Brown Books for Young Readers. Он является автором короткого рассказа «My Parents Give My Bedroom to a Biker», который вошел в юмористический сборник «Guys Read: Funny Business», выпущенный компаниями Walden Media и Harper Collins.
Фейг живет в Лос-Анджелесе и Нью-Йорке с женой Лори и двумя шотландскими терьерами.
