Уже через год, в 1987, актера пригласили сниматься в популярный сериал «The Riddle of Stinson», а еще через несколько лет Ричард Роксбург сыграл одну из ролей в картине «The Riddle of Stinson». Позднее он снялся в еще некоторых малобюджетных фильмах, более серьезные предложения он начал получать только во второй половине девяностых годов. В этот период он появился в таких лентах, как «Children of the Revolution», «Doing Time for Patsy Cline», «Oscar and Lucinda».
Наибольшая популярность ждала актера в начале первого десятилетия двадцать первого века: Ричард Роксбург принял участие в съемках известной картины «Mission: Impossible II» (2000 год) вместе с Томом Крузом (Tom Cruise), а уже через год на экранах появился мюзикл «Moulin Rouge!», в котором Роксбург сыграл Герцога.
Но настоящий успех и всемирная известность пришли к актеру в 2004 году, когда состоялась премьера блокбастера «Van Helsing» («Ван Хельсинг»). В этой картине ему довелось сыграть одну из главных ролей, он с блеском воплотил на экране образ графа Дракулы, не уступив в мастерстве таким известным артистам, как Хью Джекман (Hugh Jackman) и Кейт Бекинсейл (Kate Beckinsale).
Во второй половине десятилетия Ричард Роксбург продолжил активно сниматься, с его участием вышли следующие фильмы: «Stealth», «The Silence», «Frágiles», «Like Minds», «False Witness» и некоторые другие. А в 2011 году состоялась премьера триллера «Sanctum», в котором он исполнил одного из главных героев.
