Ещё совсем молодым переехал жить в Рим, чтобы стать участником одной из театральных групп. В её составе исколесил почти всю страну. Сниматься Роберто Бениньи начал в начале 70-х. Известность ему принесли комедийные сериалы. Довольно быстро за актёром закрепилось звание наследника традиций великого комика Тото. В полнометражном кино дебют Роберто состоялся в 1977-ом: актёр сыграл в фильме Джузеппе Бертолуччи «Берлингуэр, я тебя люблю». Сразу же после этого последовали съёмки в картинах «Прошу убежища», «Безумные постели», «Луна», «Похлёбка».
В 80-х Роберто Бениньи начал сам писать сценарии и снимать по ним кино. Его режиссёрские работы тех лет – «Ты меня смущаешь», «Маленький дьявол», «Джонни-зубочистка», «Чудовище». Каждый из фильмов пользовался у зрителей большим успехом. Не меньшую славу, но уже за пределами Италии, Бениньи принесло участие в трёх арт-хаусных проектах режиссёра Джима Джармуша – «Вне закона», «Ночь на земле», «Кофе и сигареты».
Всемирную известность Роберто Бениньи обеспечил его же собственный фильм – трагикомедия «Жизнь прекрасна», снятая в 1997 году и повествующая о гонении на евреев во время Второй мировой войны. За режиссёрскую и актёрскую работу Бениньи получил двух «Оскаров». Ещё одной статуэткой американской киноакадемии удостоили композитора Николо Пьовани, написавшего музыку к картине. Также в руках итальянского режиссёра оказались премии «BAFTA», «Сезар» и Гран-При Каннского кинофестиваля.
Следующей работой Роберто Бениньи стала экранизация «Пиноккио». Несмотря на то, что на её создание ушло порядка 45 миллионов долларов, картина провалилась в прокате. Как худший фильм года «Пиноккио» даже номинировали на «Золотую малину». В 2005 году на экраны вышла ещё одна лента – «Тигр и снег», ставшая на этот раз более успешной. Эта сентиментальная кинодрама получила немало премий: «Серебряную ленту», «Golden Trailer», «David di Donatello Award».