Шон Пенн родился 17 августа 1960 года в штате Калифорния в богемной семье. Его отец - режиссер Лео Пенн, а мать - актриса Айлин Райан. Стать актером Шон мечтал с юности, однако, в отличие от большинства детей из кинематографических семей, свою карьеру начал далеко не с малых лет. В большом кино Шон дебютировал лишь в 21 год - крошечными ролями в телефильмах «Закон Хеллинджера» и «Убить Рэнди Уэбстера» (1981), и одной из ведущих ролей в драме Харольда Беккера «Отбой! (1981), где сыграл курсанта военной академии вместе с Томом Крузом и Тимоти Хаттоном. Через год он снялся в главной роли в комедии «Беспечные времена в «Риджмонт Хай» (1982), что принесло ему популярность. Карьера молодого актера резко пошла вверх, за короткое время Шон стал очень востребованным и узнаваемым в Голливуде («Плохие мальчишки», 1983, «Взломщики»,1983, «Летний период», 1983, «Наперегонки с луной», 1984, «Агенты Сокол и Снеговик», 1984). В 1985 году 25-летний актер женился на популярнейшей певице Мадонне. Этот брак сделал его всемирно известным. Со своей супругой Шон сыграл одну из своих самых неудачных ролей - в мелодраме «Шанхайский сюрприз» (1986). Брак не продлился и четырех лет и в 1989-ом распался. Впрочем, это не помешало Шону Пенну завоевывать Голливуд. После многочисленных съемок он сыграл у Брайана де Пальмы в культовой ленте «Путь Карлито» (1993). В 1995-ом году за работу в фильме «Мертвец идет» вместе с Сьюзен Сарандон 35-летний актер удостоился номинации на «Оскар», «Золотой глобус» и победил на Берлинском кинофестивале. Через два года он снялся в фильме Ника Кассаветиса «Она прекрасна» (1997), где вместе с героем Джона Траволты добивался любви героини Робин Райт. Работа в этой картине принесла Шону престижную победу: он получил главный актерский приз Каннского кинофестиваля. А его партнерша по фильму Робин Райт стала его законной супругой. В 1997-ом году супруги сыграли вместе в драме Энтони Дрэйзена «Переполох». За игру в этой ленте Шон удостоился престижнейшей награды – Кубка Вольпи за лучшую мужскую роль Венецианского кинофестиваля. Впоследствии самые высокие награды киномира сыпались на Шона как из рога изобилия. В 1999 году Пенн получил вторую номинацию на «Оскар» за роль в фильме Вуди Аллена «Сладкий и гадкий». И второй Кубок Вольпи за работу в фильме режиссера Алехандро Гонсалеса Иньярриту «21 грамм» (2002). Шон сыграл больного математика, которому пересадили сердце. После многочисленных номинаций на премию «Оскар», Шон Пенн, наконец, получил заветную статуэтку за исполнение роли отца, который мстит убийце своей дочери, в ленте Клинта Иствуда «Таинственная река» (2003). А через пять лет 48-летний актер получил второй «Оскар» - за роль борца за права геев в картине Гаса Ван Сента «Харви Милк» (2008). Пенн дебютировал как режиссер в 1991-ом с фильмом «Бегущий индеец». Через четыре года презентовал ленту «Постовой на перекрестке». Затем были «Обещание» (2001), фильм о трагедии «11 сентября» (2002), который получил Премию Юнеско в Венеции, и драма «В диких условиях» (2007).
Шон Пенн известен активной общественной деятельностью. Например, он посещал Ирак, а затем критиковал на страницах газет американское правительство за развязанную там войну.
