В 1989 году он подал документы в Высшее театральное училище имени Щукина на актёрское отделение, куда его зачислили после успешно пройденных отборочных туров. Сразу после окончания училища Юшкевич был принят в труппу Московского академического театра имени Владимира Маяковского, на сцене которого проработал с 1993 по 1999 год. За эти шесть лет им были сыграны такие роли, как Николай Глуховцев («Любовь студента»), бармен (В баре токийского отеля»), актёр («Розенкранц и Гильденстерн мертвы»), Генрих Тилле (Собачий вальс»).
С 1999 года и до настоящего времени артист регулярно выходит на сцену театра «Современник», где он задействован в постановках «Три сестры» (Вершинин»), «Играем… Шиллера!» (Уильям Дэвисон), «Анфиса» (Татаринов), «Бесы» (Рассказчик) и других.
В кино на данный момент артистом сыграно около сорока ролей. Режиссёры регулярно приглашают его в полнометражные фильмы и сериалы. А начиналось всё в девяностых, когда он снялся в небольшом эпизоде отечественного фильма ужасов «Полнолуние». Первая серьёзная работа в кино пришла к Сергею Юшкевичу в 1994 году, это была роль в картине, снятой по повести Антона Павловича Чехова «В овраге». Экранизировать произведение классика решился Дмитрий Долинин, назвав свою ленту «Колечко золотое, букет из алых роз». После этого фильма актёр не снимался в течение четырёх лет, полностью посвятив себя театру, но уже с 1998 года он регулярно появлялся на телеэкранах. Чаще ему доставались роли второго плана. В 1998 он принял участие в съёмках четырёх картин – «Юкка», «Ретро втроём», «Тоталитарный роман» и «Страна глухих», в последней он очень выразительно сыграл Нуну, не уступив в мастерстве ни Чулпан Хаматовой, ни Дине Корзун, сыгравшим главных героинь.
К последним работам в кино можно отнести фильмы «Розыгрыш» (2007), «Белка и Стрелка. Звёздные собаки» (2010), «Slove. Прямо в сердце» (2010).