С 23 лет стал выступать с серией собственных зарисовок под общим названием «Tom Arnold and the Goldfish Review». Через некоторое время он познакомился с комедийной актрисой Розанной Барр (Roseanne Barr), звездой сериала «Розанна» на канале «ABC». С ее помощью он стал одним из сценаристов этого фильма. В 1990 году Том и Розанна поженились, и, начиная с четвертого сезона, актриса уже значилась в титрах как Розанна Арнольд. Изредка Том появлялся в «Розанне» в качестве второстепенного персонажа под именем Арни Томаса. В 1992 году Том Арнольд снялся в главной роли в своем новом «Шоу Джеки Томаса», где сыграл владельца ночного клуба. Шоу было запущено на канале «ABC» вслед за «Розанной» и включало 18 эпизодов.
В 1993 году Том и Розанна переехали в свой дом на родине актера в Оттамуа, где открыли собственный ресторан. До своего развода в 1994 году пара успела сняться в фильме «Женщина, которая любила Элвиса».
В 1994 году Том Арнольд снялся в известном фильме Джеймса Кэмерона «Правдивая ложь», где сыграл друга героя Шварценеггера. Кстати, персонаж Тома пародировался впоследствии в одной из серий «Симпсонов». Позже Том активно поддержал Шварценеггера во время выборов в губернаторы Калифорнии.
В течение четырех лет с 2001 года Том Арнольд был ведущим спортивного ток-шоу «The Best Damn Sports Show Period».
В 2005 году актер сыграл своего первого романтического героя в фильме «Happy Endings» (в русском прокате картина вышла под названием «Правила секса 2: Хэппиэнд»). В том же году Арнольд снялся в комедии «Малыш и Я», где работал в паре с Эриком Горесом (Eric Gores), сыном миллиардера Алека Гореса (Alec Gores). С 2008 года Том вел шоу «Моя большая деревенская свадьба» («My Big Redneck Wedding»).
Роль растлителя в фильме «Ночные сады» заслуживает особого внимания, так как актер сам стал в детстве жертвой сексуального насилия. Арнольд взялся за данную роль для того, чтобы обратить внимание общественности на эту проблему.
