Томми родился в Глазго (Шотландия) 6 июля 1965 года. В юности он был диджеем в местных ночных клубах. В двадцатилетнем возрасте Флэнаган стал членом театральной компании Роберта Карлайла, где и состоялся его дебют в постановке «Wasted I and II», он также играл в спектаклях «Пролетая над гнездом кукушки» и «Макбет».
В 1992 году актер впервые появился в кино, в картине Дэвида Хаймэна «Black and Blue». Но его талант стал известен мировой аудитории только в 1995 году после выхода фильма «Храброе сердце» с Мэлом Гибсоном в главной роли, в котором Томми сыграл дерзкого мятежника Моррисона.
После этой роли Томми Флэнаган стал появляться в картинах выдающихся режиссеров, среди таких фильмов «Святой» Филлипа Нойса, «Без лица» Джона Ву, «Игра» Дэвида Финчера 1997 года. В 1999 году актер появился в фильме «Планкетт и Маклейн». В этом же году за роль в фильме «Крысолов» Флэнаган получил хорошие отзывы от критиков, а также множество номинаций как «Лучший актер». Фильм также получил премии в категории «Лучший режиссер» на различных европейских кинофестивалях, приз Лондонской Ассоциации Кинокритиков и награду Британской академии кино и телевизионных искусств.
В 2000 году Томми Флэнагану представилась возможность показать все его актерские способности, снявшись в одной из главных ролей в фильме «Секс, наркотики и Сансет Стрип». Он также сыграл роль Цицерона в картине, обладателе премии «Оскар», «Гладиатор» вместе с Расселом Кроу.
Актера можно увидеть и в таких фильмах, как «Dead Dogs Lie» и «Вылитый Синатра» 2001 года, «Все о Бенджаминах» 2002 года, «Травма» 2004 года, а также в сериале «Атилла». В 2004 году Флэнаган получил главную роль в фильме режиссера Пола Андерсона под названием «Чужой против Хищника», а в 2005 году снялся в картине Роберта Родригеса «Город грехов». Вместе с Чарли Ханнамом, Роном Перлманом и Кейти Сагал в 2008 году актер принял участие в работе над сериалом «Дети Анархии».
Работа Томми Флэнагана на телевидении включает роли в сериалах «187 Детройт», «Обмани меня» и «24».
