Оливер начал свою карьеру в Paramount Pictures, а затем недолго проработал в отделе кино в Агентстве Уильяма Морриса. Он занимал должность вице-президента по кинопроизводству в Propaganda Films, где он занимался подготовкой к съемкам и продюсировал «Автофокус» Пола Шредера (2002). Позже он основал Arthaus Pictures, прежде чем Тимми Томпсон привлек его к созданию и руководству работой Cross Creek Pictures.
Первым фильмом, выпущенным Cross Creek под руководством Оливера, была смелая психологическая драма Даррена Аронофски «Черный лебедь» (2010). Кассовый сбор фильма составил более 328 миллионов долларов по всему миру. Как продюсер он был номинирован на «Оскар®» в категории «Лучший художественный фильм» и получил кинопремию «Независимый дух» в номинации «Лучший художественный фильм». Фильм также получил многочисленные награды, в том числе пять номинаций на «Оскар®», 12 номинаций на премию Британской академии кино и телевизионного искусства и четыре номинации на премию «Золотой глобус», включая номинацию «Лучший фильм». В 2011 году он продюсировал «Мартовские иды», снятый Джорджем Клуни, в котором играли сам Клуни и Райан Гослинг. Он также был продюсером таких фильмов, как «Женщина в черном» (2012), в которой снялся Дэниел Рэдклифф; «Артур Ньюман» (2012); «Гонка» (2013) Рона Ховарда; «Прогулка среди могил» (2014), в котором снялся Лиам Нисон; «Эверест» (2015), «Легенда» (2015), «Черная месса» (2015), в котором играл Джонни Депп; «Гордость и предубеждение и зомби» (2016); «Сделано в Америке» (2017) с Томом Крузом; и «Роман Израэл, Esq.» Дэна Гилроя (2017), в котором участвовал Дензел Вашингтон.
Оливер также продюсировал биографическую драму Мела Гибсона о событиях Второй мировой войны «По соображениям совести» (2016), в которой снялся Эндрю Гарфилд. Фильм получил шесть номинаций на «Оскар®», в том числе в категориях «Лучший фильм» и «Лучший актер», и три номинации на премию «Золотой глобус». Он был выбран Американским институтом кино как один из 10 лучших фильмов года. В 2019 году Оливер и New Republic Pictures профинансировали и выпустили «Рокетман», биографический фильм об Элтоне Джоне, кассовый сбор которого составил 195 миллионов долларов во всем мире. Помимо «1917» Оливер в настоящее время работает над множеством других проектов компании.
Оливер получил степень бакалавра в Калифорнийском университете в Беркли, а также степень юриста в Юридической школе в Уиттиере.
