В 1975 году Лин Шей дебютировала в фильме «Хестер-стрит», рассказывающем о судьбе еврейских эмигрантов в Америке на рубеже девятнадцатого и двадцатого века, а затем получила небольшие роли в нескольких картинах и телевизионных шоу. Далее последовала второстепенная роль в ленте Джека Николсона «Направляясь на юг» (1978 год), которая, несмотря на поистине звездный актерский состав (Мэри Стринберген, Кристофер Ллойд, Джон Белуши, Дэнни ДеВито), не получила особого признания у критиков и киноманов.
Однако с того времени Лин Шэй стала стабильно получать характерные роли. Возможно, этому отчасти способствовало то, что ее брат, Роберт Шэй, занимал определенную нишу в киноиндустрии, являясь основателем компании «New Line Cinema». Так, к примеру, считается, что роль миссис Флинн в фильме «Книга любви» была написана специально для нее.
Прорывом в карьере актрисы стали съемки в комедии «Тупой и еще тупее», где Лин Шэй сыграла госпожу Neugeboren. Вышедший на экраны в 1994 году, фильм оказался успешным в плане кассовых сборов: заработав по всему миру порядка 216 миллионов долларов, он сделал популярными весь актерский состав.
В копилке наград Лин Шэй – номинация на «Blockbuster Entertainment Awards» (1999 год) в категории «лучшая актриса второго плана» за роль Магды в комедии «Все без ума от Мэри», приз на независимом кинофестивале «Method Fest» (2002 год) и победа в номинации «лучшая женская роль» на фестивале «Peñíscola Comedy Film» (2004 год).
