Первое образование получил в Гленалмондском колледже. По его окончании поступил в Школу искусств города Глазго. Псевдоним Колтрейн позаимствовал у своего кумира, джазового саксофониста Джона Колтрейна.
Первые экранные шаги Робби делал на телеканале ВВС, снимаясь в некоторых комедийных скетчах. Молодому человеку, блиставшему искромётным юмором, вскоре предложили сняться в большом кино. Поначалу пришлось играть в эпизодах таких фильмов, как «Флэш Гордон», «Крулл», «Прямой репортаж о смерти», «Абсолютные новички», а также в сериале «Чёрная Гадюка».
Первой по-настоящему успешной для Робби Колтрейна стала историческая драма «Генри V», в которой он сыграл Фальстафа. В 1990 году вместе с актёром Эриком Айдлом он снялся в комедии «Монашки в бегах». Сестра Инвиолата в его исполнении оказалась просто неподражаема. Не меньшую известность ему принесла картина «Папа должен похудеть». В ней Колтрейн предстал в образе самого Папы Римского. Несмотря на довольно плотный съёмочный график, в начале 90-х карьера его чуть было не пошла на спад. Спасло положение предложение сняться в некоторых сериях бондианы: «Золотой глаз», «И целого мира мало». В 2001 году Робби Колтрейн исполнил роль сержанта Питера Годли в мистическом триллере «Из Ада».
Российский зритель запомнил актёра как доктора Эдди «Фитц» Фитцжеральда – главного героя детективного сериала «Метод Крекера», который неоднократно транслировали по телевидению. Ещё больше славы шотландскому актёру принёс персонаж по имени Хагрид, которого он сыграл в киноэпопее о волшебнике Гарри Поттере. Съёмки восьми фильмов продолжались на протяжении 10 лет – с 2001 по 2011 годы. За работу в первой части эпопеи «Гарри Поттер и философский камень» Робби Колтрейна номинировали на премию «BAFTA Awards».
