Получал высшее образование на курсе В. Н. Пашенной в Театральном училище им. М. С. Щепкина, которое окончил в 1957 году. В том же году Филиппов был принят на работу в труппу Малого театра, где играл до 1960 года, пока не перешел в Театр им. Пушкина. В 1962 году Роман Филиппов параллельно участвовал в постановках Театра Москонцерта. В том же году актеру предложили играть в минском Академическом театре им. Купалы, в труппе которого Роман Сергеевич состоял вплоть до 1969 года.
К этому периоду карьеры Филиппова относится одна из наиболее примечательных из его театральных работ - роль в постановке «Пришедший в завтра», основанной на произведениях Маяковского. Сам спектакль был положительно оценен критиками и зрителями, но, помимо самой идеи, была также высоко оценена и прекрасная игра Романа Филиппова.
Впервые актер снялся в кино в 1954 году в фильме «Чемпион мира». Следующая кинороль ждала Филиппова только через 5 лет, когда он сыграл Федьку Быкова в ленте «Зеленый фургон». В 1960 году вышла следующая кинокартина с его участием – «Впереди крутой поворот». А в следующем году после выхода на экраны культовой кинокартины «Девчата» актер получил первую широкую известность. Этот фильм и в наше время довольно популярен среди ценителей советской киноиндустрии.
За свою жизнь Роман Филиппов снялся в общей сложности в 60 фильмах («Мисс миллионерша», «Борис Годунов», «Суббота и воскресенье» и другие), а также озвучил несколько мультипликационных проектов: «За спичками», «Как дед за дождем ходил» и другие. Последние роли Романа Филиппова пришлись на 90-е годы, он снялся в картинах «Захочу — полюблю», «Действуй, Маня!», «Говорящая обезьяна», «Хищники», «Маэстро с ниточкой», «Господа артисты» и «Заложники дьявола». Актер умер в Москве 18 февраля 1992 года в возрасте 56 лет.
