Том родился 25 августа 1967 года в Оксфорде, в семье преподавателей. С детства Том пел в хоре и занимался в театральной студии. А будучи подростком много общался с Сэмом Мендесом, который впоследствии стал успешным режиссером. После окончания школы Том решил изучать английский язык и литературу в колледже Кембриджского университета. Одновременно он играл в студенческом театре, где Мендес ставил спектакли, а Том играл в них главные роли. Постепенно Том стал выступать на подмостках лондонских театров. И к 25 годам добился заметных успехов. В частности, за роль Уитвуда в комедии «Так поступают в свете», которую актер играл в лондонском театре «Лирик», Холландер получил премию Иена Чарльсона.
Впервые на телеэкране он появляется в эпизодических ролях в популярных проектах «Чисто английское убийство», «Красиво жить не запретишь». А первой работой в большом кино для 29-летнего Тома стала роль бездушного чиновника в исторической драме Терри Джорджа «Сыновья» (1996) с Хелен Миррен в главной роли. Через пару лет в британской комедии «Кое-что о Марте» (1998) Холландер сыграл известного продюсера, который влюбился в молодую американку. Довольствуясь крохотными киноролями, Том блистал в театре, где ему доставались главные роли (Тартюф, Дон Жуан, Хлестаков и другие), с которыми он превосходно справлялся, получая восторженные отзывы критиков. Несмотря на то, что в кино он появлялся не так часто и еще не был замечен массовым зрителем, он всегда играл в качественных лентах и представал всегда в новом амплуа. В 1999-ом он снялся в исторических теледрамах «Жены и дочери» и «Тайный брак». В 2000 году Том появился в ленте Бена Элтона и Хью Лори «Все возможно, бэби!» в комедийной роли режиссера-шотландца, а в 2001-ом сыграл босса британских дешифровщиков в военной драме «Энигма» на одной площадке с Кейт Уинслет. Следом Том предстал на киноэкране уже в ведущей роли - в образе гея, владельца ресторана Ника, неожиданно оказавшегося в одной постели с женщиной, в комедии «Сердцу не прикажешь». В том же 2001 году Тому улыбнулась удача – режиссер Роберт Олтмен утвердил его на роль разорившегося аристократа Энтони Мередита в детективной драме «Госфорд парк» о британских аристокаратах, прожигателях жизни, которые в один из многообещающих приятных вечеров оказываются втянутыми в загадочное убийство. Картина имела колоссальный успех, собрав множество наград, в том числе «Оскар», «Золотой глобус» и BAFTA.
В 2002-ом Том снялся в мелодраматическом детективе «Одержимость» (2002), где в главных ролях блистали Гвинет Пелтроу и Аарон Экхарт. Затем сыграл советского разведчика в ленте «Шпионы из Кембриджа» (2003) и навязчивого фотографа в триллере «Папарацци» (2004). В 2004 году актер сыграл драматурга Джорджа Этериджа в драме «Распутник» с Джонни Депом в главной роли, за что получил свою первую кинонаграду - премию Британского независимого кино за лучшую роль второго плана. Широкую известность ему принесло участие в популярной ленте Джо Райта «Гордость и предубеждение» (2005), где он сыграл преподобного Коллинза, драме Ридли Скотта «Хороший год» (2006) и кассовых хитах «Пираты Карибского моря: Сундук мертвеца» (2006) и «Пираты Карибского моря: На краю света» (2007), где Холландер появился в небольшой, но запоминающейся роли лорда Беккета.
